Tegangan cincin pada sikloalkana dan sikloalkena

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA KOMPUTASI

TEGANGAN CINCIN PADA SIKLOALKANA DAN SIKLOALKENA

Oleh   :

Nama                : Izzul Abid

NIM                   : 10/302220/PA/13409

Hari, tanggal   : Jumat, 28 Maret 2014

Nama Asisten : Gani Purwiandono

AUSTRIAN-INDONESIAN CENTRE FOR COMPUTATIONAL CHEMISTRY

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS GAJAH MADA

2014

PERCOBAAN III

TEGANGAN CINCIN PADA SIKLOALKANA DAN SIKLOALKENA

I.     Tujuan

      Menentukan tegangan cincin dalam sikloalkana dan sikloalkena dengan perhitungan semi empiris AM1.

II.   Landasan Teori

            Alkana merupakan senyawa kelompok hidrokarbon paling sederhana yang hanya mengandung karbon dan hidrogen. Rumus dari senyawa alkana ada C_nH_2n+2. Contoh senyawa alkana adalah metana (CH₄), etana (C₂H₆), propana (C₃H₈), butana (C₄H₁₀), pentana (C₅H₁₂), dan heksana (C₆H₁₂) (Arsyad, 2001).

            Sikloalkana merupakan salah satu tipe alkana yang mempunyai satu atau lebih cincin atom karbon pada struktur kimia molekulnya. Bentuk sikloalkana adalah cincin tertutup (alisiklik dan mempunyai ikatan tunggal (jenuh). Rumus umum sikloalkana adalah C_nH_2n dimana n adalah jumlah atom C. Sedangkan rumus sikloalkana dengan jumlah cincin adalah C_nH_2(n+1+g) dimana n adalah jumlah atom C dan g adalah jumlah cincin dalam molekul. Berikut ini adalah bentuk geometris dari berbagai macam senyawa sikloalkana.

(Fessenden, 1986)

(Fessenden, 1986)

                  Kestabilan (ketidakreaktifan) sikloalkana pada mulanya dijelaskan dengan “teori regangan baeyer”. Menurutnya, senyawa siklik seperti sikloalkana membentuk cincin – cincin datar kecuali siklopentana semua senyawa siklik menderita terikan (tegang karena tidak leluasa), karena sudut ikatan mereka menyimpang dari sudut tetrahedral 109.5^o. Karena sudut cincin yang luar biasa kecil, maka siklopropana dan siklobutana lebih reaktif daripada alkana rantai terbuka. Sedangkan siklopentana merupakan sistem cincin yang paling stabil karena sudut ikatannya paling dekat dengan sudut tetrahedral Siklo heksana ternyata bukan merupakan cincin datar dengan sudut ikatan 120^o melainkan suatu cincin yang agak terlipat dengan sudut ikatan 109^o, yang berarti hampir sama dengan sudut tetrahedal

(Fessenden, 1986).

                  Pada senyawa sikloalkana yang bersifat alisiklik dikenal 3 macam tegangan :

·         Tegangan sudut karena sudut dalam lingkar berbeda 109,5^o (sudut antara 2 tangan valensi pada atom C)

·         Tegangan karena ada penolakan antara atom-atom H yang letaknya berdekatan dan berhadapan

·         Tegangan karena ada penolakan antara atom-atom C yang letaknya berdekatan dan berhadapan. Ini tterdapat pada lingkaran besar (Morrison dan Boyd, 1992)

III.  Hasil dan Pembahasan

A.   Hasil

Molekul	ΔHfo Single point	ΔHfo teroptimasi	Panjang ikatan C=C
Siklopropana	-804.679420	-807.6188
Siklobutana	-1100.099671	-1101.5230
Siklopentana	-1399.329594	-1399.6647
Sikloheksana	-1683.542236	-1689.3466
Sikloheptana	-1938.117705	-1963.5794
Propana	-950.675707	-953.8936
Butana	-1231.673799	-1235.8903
Pentana	-1512.666408	-1513.8703
Heksana	-1793.659402	-1794.8525
Heptana	-2074.651783	-2076.0139
Cis-Sikloheptena	-1820.799215	-1822.7867	1.33819
Trans-Sikloheptena	-1796.769303	-1796.9211	1.35127

Molekul	Panjang ikatan C-C	Sudut ikatan C-C-C	Sudut dihedral HCCH
Siklopropana	1.50113	60.0001	4.7016e-009
Siklobutana	1.54322	90	126.891
Siklopentana	1.52213	4.67366	19.7506
Sikloheksana	1.51524	55.3114	61.9862
Sikloheptana	1.51268	45.2736	45.6597
Propana	1.50733	111.84	58.5186
Butana	1.50645	111.556	58.6537
Pentana	1.50671	111.445	58.636
Heksana	1.50673	111.44	61.3932
Heptana	1.50694	111.471	58.6276
Cis-Sikloheptena	1.48341	114.036	55.581
Trans-Sikloheptena	1.48136	119.875	79.0373

B.   Pembahasan

Sikloalkana	ΔHoreaksi	Energi kekangan literatur
Siklopropana Siklobutana Siklopentana Sikloheksana Sikloheptana	-807.6188 -1101.5230 -1399.6647 -1689.3466 -1963.5794	115 109 27 0 27

            Jika melihat data diatas maka sangat jelas adanya perbedaan nilainya dan menyimpang sangat jauh. Hal ini bisa terjadi karena saat menggunakan metode komputasi molekul sikloalkana diatas hanya digambar saja tanpa mempedulikan keadaan lingkungan. Sedangkan pada energi kekangan yang diperoleh dari literatur, nilai-nilai tersebut diperoleh secara eksperimen dengan memperhatikan keadaan lingkungan saat melakukan eksperimen.

            Hal ini dapat dijelaskan dengan teori baeyer, dimana sikloalkana dianggap cincin-cincin datar. Semua cincin-cincin datar tersebut mengalami kekangan karena sudut ikatan mereka yang menyimpang dari 109.5^o terkecuali siklopentana sebab mempunyai sudut yang mendekati sudut tetrahedral (109.5^o) sehingga cincin-cincin datar yang menyimpang tersebut akan lebih mudah putus terutama siklopropana yang mempunyai reaktivitas paling besar sebab sudutnya sangat menyimpang dari sudut tetrahedral

            Pada siklopropana terdapat 3 (tiga) ikatan CH eklip.dengan kekangan torsinya sebesar 4.7016e^{-009 o} dan kekangan sudutnya sebesar 60.0001^o. Jika melihat ΔH^o_reaksi setelah siklopropana dioptimasi, diperoleh energi kekangan totalnya sebesar 807.6188 kkal/mol.

            Selain perbedaan energi tegangan cincin yang sangat besar, terjadi pula perbedaan pada sudut dihedralnya. Sudut dihedral yang dihasilkan berasal dari sudut dihedral terkecil dari ikatan H-C₁-C₂-H dengan H pada posisi trans. Secara teori, nilai dari sudut dihedral akan menurun seiring dengan semakin banyaknya atom C dan H di dalamnya yang menandakan bahwa atom yang berikatan dalam suatu molekul tersebut dapat menyesuaikan diri. Akan tetapi, dari data yang diperoleh dengan metode komputasi ini, justru terjadi ketidakteraturan data yang mungkin disebabkan masing-masing molekul yang digambar tersebut tidak memiliki kesamaan dalam ukuran sehingga nilai sudut dihedral akan kecil jika ukuran molekul yang digambar kecil, begitu pula sebaliknya.

            Namun, hal sebaliknya justru terjadi pada perubahan tingkat energi pada alkana yang teratur

Hal ini terjadi karena rumus umum dari alkana yang bisa disederhanakan menjadi H3C(CH2)nCH3. Pemanjangan alkana hanya menambah CH₂ yang baru, tanpa terjadi tegangan cincin seperti sikloalkana dan akan mendekati linier.

            Selanjutnya yang bisa teramati ialah pada perbedaan entalpi pembentukan yang sangat besar pada cis-Sikloheptena dan trans-sikloheptena. Hal ini dikarenakan adanya perbedaan tegangan cincin yang besar pada kedua senyawa tersebut. Cincin trans-sikloheptena mengalami tegangan yang sangat besar daripada cis-Sikloheptena. Terbukti dengan tidak adanya trans-sikloheptena yang terbentuk pada suhu kamar. Perbedaan E_RS yang besar ini mengakibatkan energi pembentukan trans-sikloheptena menjadi jauh lebih tinggi daripada cis-sikloheptena.

IV. Kesimpulan

      Tegangan cincin pada sikloalkana sangat dipengaruhi dengan penataan sudut dan ikatan pada molekul tersebut

V.   Daftar Pustaka

-       Arsyad, M. Natsir,2001,Kamus Lengkap Kimia,Gramedia:Jakarta

-       R.J.Fessenden, J.S. Fessenden/A. Hadyana Pudjaatmaka,1986,Kimia Organik, terjemahan dari Organic Chemistry,3rd Edition,Erlangga:Jakarta

-       Morrison, R.T. dan Boyd, R. N.,1992,Organic Chemistry,Sixth Edition,New York : Prentice Hal Inc.

Siklopropana                                                                        Siklobutana

Siklopentana                                                             Sikloheksana

Sikloheptana                                                             Propana

 

                                                                             

Butana                                                                       Pentana

                                                                             

Heksana                                                                    Heptana

Cis-sikloheptena                                                      Trans-sikloheptena