analisis sikloheksana

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA KOMPUTASI

ANALISIS SIKLOHEKSANA

Oleh   :

Nama                : Izzul Abid

NIM                   : 10/302220/PA/13409

Hari, tanggal   : Jumat, 21 Maret 2014

Nama Asisten : Gani Purwiandono

AUSTRIAN-INDONESIAN CENTRE FOR COMPUTATIONAL CHEMISTRY

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS GAJAH MADA

2014

PERCOBAAN II

ANALISIS SIKLOHEKSANA

I.     Tujuan

           Menentukan konformasi yang paling stabil dari sikloheksana dengan menggunakan perhitungan medan gaya AMBER.

II.   Landasan Teori

           Dalam ilmu kimia dikenal istilah isomer konformasi yaitu sebuah bentuk stereoisomer dari molekul-molekul dengan rumus struktural yang sama namun konformasi yang berbeda disebabkan rotasi atom pada ikatan kimia dalam molekul tersebut. Keberadaan lebih dari satu konformasi biasanya memiliki energi yang berbeda dikarenakan rotasi hibridisasi sp³ atom karbon yang terhalang. Perbandingan stabilitas konformer yang berbeda biasanya dijelaskan dengan perbedaan dari kombinasi tolakan sterik dan efek elektronik. Terdapat dua bentuk isomer konformasi yang penting, yaitu

Konformasi alkana linear dengan konformasi anti, tindih dan gauche

Konformasi sikloheksana dengan konformer kursi dan perahu (Fessenden, 1986)

           Alkana merupakan senyawa kelompok hidrokarbon paling sederhana yang hanya mengandung karbon dan hidrogen. Rumus dari senyawa alkana ada C_nH_2n+2. Contoh senyawa alkana adalah metana (CH₄), etana (C₂H₆), propana (C₃H₈), butana (C₄H₁₀0, pentana (C₅H₁₂), dan heksana (C₆H₁₂) (Arsyad, 2001).

           Semua alkana yang memiliki 4 atau lebih atom karbon akan memiliki isomeri bangun. Ini berarti bahwa ada dua atau lebih rumus bangun yang bisa dibuat untuk masing-masing rumus molekul. Sikloalkana dengan jumlah atom karbon lebih dari tiga akan membentuk lipatan atau lekukan sehingga tidak membentuk bidang datar. Meskipun lekukan menjadikan salah satu ikatan s CCCC lebih kecil  daripada membentuk bidang datar, namun dengan lekukan maka atom hidrogen menjadi kurang eklips, sehingga tegangan dan tolakan antar atom memberikan struktur yang paling stabil (Marc Loudon, 1995)

           Konformasi pada sikloalkana juga terjadi seiring dengan perubahan tingkat energi lingkungannya. Misalnya sikloheksana yang berada dalam bentuk “konformasi kursi” berada pada suhu rendah dan “konformasi perahu” berada pada temperatur tinggi. Pada konformasi kursi, tingkat energi molekul terendah karena jarak antar atom maksimum.

          

(Marc Loudon, 1995)

III.    Hasil dan Pembahasan

A.   Hasil Percobaan

Konformasi	Jarak CC (Ǻ)	Sudut CCC (o)	Sudut torsi CCCC(o)	Energi (kkal/mol)	Jarak Hidrogen Flagpole (Ǻ)
Kursi Kursi (teroptimasi) Perahu Perahu (teroptimasi) Perahu terpilin Perahu terpilin (teroptimasi)	1.54 1.53589 1.54 1.53679 1.54129 1.5415	109.471 111.259 109.471 113.687 108.975 111.682	60 55.3185 0 0.239164 70.8466 60.4175	6.459494 5.701882 217.688947 12.044193 16.074155 12.292326	- - 1.83996 2.42918 2.2015 2.6216

B.   Pembahasan

               Jarak H_aksial-H_aksial pada struktur awal mempunyai nilai yang lebih kecil dibandingkan jarak H_aksial-H_aksial pada struktur yang telah teroptimasi. Hal ini dikarenakan pada struktur awal jarak H_aksial-H_aksial masih belum stabil dan terdapat tolakan antar atom hidrogen. Untuk menghindari tolakan tersebut maka saat struktur teroptimasi dua atom hidrogen tersebut semakin menjauh sampai pada keadaan tolakan yang sangat kecil sekali sehingga bisa dikatakan stabil.

(Fessenden,1986)

               Pada percobaan ini dapat diketahui bentuk konformasi paling stabil dari struktur sikloheksana, yaitu konformasi kursi yang dipengaruhi oleh sudut CCC yang terbentuk pada konformasi tersebut. Sudut tersebut adalah 109.471^o yang termasuk sudut normal dimana posisi atom-atom hidrogennya dalam keadaan staggered terhadap hidrogen tetangganya dengan sempurna. Energi yang dibutuhkan pada konformasi juga tak begitu besar yaitu 6.459494 kkal/mol. Begitu juga saat struktur tersebut dioptimasi, perubahan energinya juga tidak begitu besar, yaitu 5.701882 kkal/mol. Sedangkan pada konformasi perahu dan perahu terpilin, energi yang dibutuhkan untuk pembentukannya cukup besar yaitu 217.688497 kkal/mol dan 16.074155 kkal/mol, begitu juga saat struktu tersebut dioptimasi, perubahannya juga cukup besar yaitu untuk konformasi perahu teroptimasi sebesar 13.044193 kkal/mol dan untuk perahu terpilin teroptimasi sebesar 12.292326 kkal/mol. Hal ini disebabkan molekul di dalamnya mengalami tegangan sehingga keadaannya tidak terlalu stabil.

               Jika melihat nilai energi masing-masing konformasi sangat jelas terlihat adanya perbedaan pada sudut yang dibentuk antar atom C, sudut torsi antar atom C, serta energi dari setiap bentuk konformasinya, khususnya pada struktur teroptimasinya. Pada konformasi kursi teroptimasi mempunyai sudut sebesar 111.259^o, sudut torsi sebesar 55.3185^o, dan energi sebesar 5.701882 kkal/mol. Pada konformasi perahu teroptimasi sudutnya sebesar 113.687^o, sudut torsi sebesar 0.239164^o, energi sebesar 13.044193 kkal/mol, dan pada konformasi perahu terpilin teroptimasi mempunyai sudut sebesar 111.682^o, sudut torsi sebesar 60.4175^o, energi sebesar 12.292326 kkal/mol. Hal ini terlihat bahwa sudut pada konformasi kursi lebih kecil dibandingkan sudut pada konformasi yang lain sehingga energi konformer pada konformasi kursi ini menjadi lebih kecil.

               Pada konformasi sikloheksana ada dua perbedaan tipe ikatan C-H, dan juga terdapat perbedaan jenis hidrogen secara kimia. Jika atom hidrogen berada pada posisi aksial dimana kedua hidrogen pada posisi vertikal, maka  akan terjadi tolak menolak antar kedua atom hidrogen tersebut. Hal ini dapat menyebabkan kenaikan energi dan mengurangi kestabilan molekul. Jika dua hidrogen berada pada posisi aksial dan terjadi tolak menolak karena berdekatan maka disebut sebagai energi “flagpole”. Tolak menolak antar atom hidrogen ini menjadi minimal jika posisi antar atom hidrogen tersebut berubah menjadi posisi ekuatorial dimana posisinya pada bidang horizontal konformasi sikloheksana tersebut. Pada posisi inilah konformasi sikloheksana memiliki kestabilan yang lebih tinggi daripada saat hidrogen pada posisi aksial.

           

IV.   Kesimpulan

         Konformasi paling stabil pada sikloheksana adalah bentuk kursi dengan energi paling rendah dari konformasi yang lain disebabkan tidak adanya hidrogen “flagpole” pada konformasi tersebut.

V.     Daftar Pustaka

-          Arsyad, M. Natsir.,2001,Kamus Lengkap Kimia,Gramedia:Jakarta

-          Marc Loudon, G.,1995,Organic Chemistry,3^rded,The Benjamin/Cumming Publishing Company,Inc.:USA

-          R.J.Fessenden, J.S. Fessenden/A. Hadyana Pudjaatmaka (1986). Kimia Organik, terjemahan dari Organic Chemistry, 3rd Edition), Erlangga, Jakarta

Lampiran

 

                                                           

           

            Konformasi Kursi                                         Konformasi kursi (teroptimasi)

 

                                                                                               

           

           

Konformasi perahu                                                  Konformasi perahu (teroptimasi)

                                                                                   

           

Konformasi perahu terpilin                                     Konformasi perahu terpilin (teroptimasi)